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(E,E)-香葉基芳樟醇的合成方法

1200   編輯:管理員   來源:中冶有色網  
2023-03-18 23:32:18
本發明公開了一種(E,E)-香葉基芳樟醇的合成方法。是以(E)-橙花叔醇為原料,羥基經二氫吡喃保護后得到(E)-橙花叔醇四氫吡喃醚,經過二氧化硒和叔丁基過氧化氫對(E)-橙花叔醇四氫吡喃醚的反式甲基選擇性氧化得到反式烯丙位羥基化的氧化產物(E,E)-12-羥基橙花叔醇四氫吡喃醚,經過鹵代反應得到(E,E)-12-鹵代橙花叔醇四氫吡喃醚,與二異丙基胺基鋰選擇性奪去一個質子的異丙基甲基酮反應得到(6E,10E)-2,6,10,14-四甲基-14-(四氫吡喃-2-基氧)-十六-6,10,15-三烯-3-酮,用硼氫化鈉還原得到(6E,10E)-2,6,10,14-四甲基-14-(四氫吡喃-2-基氧)-十六-6,10,15-三烯-3-醇,在堿存在下與磺酰氯或磺酸酯反應得到(6E,10E)-2,6,10,14-四甲基-14-(四氫吡喃-2-基氧)-十六-6,10,15-三烯-3-醇的磺酸酯,然后在堿催化下消除磺酸酯基得到(E,E)-香葉基芳樟醇四氫吡喃醚,經過脫保護得到(E,E)-香葉基芳樟醇。由于(E)-橙花叔醇3位叔碳的構型在反應過程中不受影響,因而,若使用有光學活性的(E)-橙花叔醇作原料,將得到光學活性的(E,E)-香葉基芳樟醇。(E,E)-香葉基芳樟醇可作為替普瑞酮等藥物中間體、天然產物中間體、昆蟲信息素、香料等等。本發明的制備方法簡便、原料廉價易得、反應條件溫和,適于工業化生產。
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